Imam Al-Khalil bin Ahmad Al-Farahidi adalah seorang maestro nahwu dari Basrah, pakar qiyas uraian gramatika. Dialah yang pertama kali memberi syakal (baris) dalam bahasa Arab. Dia juga yang menemukan ‘ilm al-‘arudh yang terdiri atas lima kali putaran dan setiap kali putaran terdiri atas lima bait. Kemudian ditambah oleh al-Ahfasy satu bait lagi. Dia pula yang pertama kali menyusun kamus bahasa Arab yang tersusun sesuai dengan urutan abjad.
Di antara muridnya ialah Abu ‘Amr bin al-‘Ala dan Imam Sibawayh. Dalam kitabnya, Sibawayh banyak menyebut riwayat dari al-Khalil bin Ahmad. Jika Sibawayh berkata, “Aku bertanya kepadanya” atau “Dia berkata”, maka yang dimaksudkan dengan orang yang berkata itu ialah al-Khalil bin Ahmad.
Buku terpenting yang ditulis al-Khalil bin Ahmad adalah Kitab al-‘Ayn mengenai orang-orang Arab klasik yang menulis tentang bahasa, yang disusun secara alpabetis. Sibawayh telah menyusun urutan huruf Arab sesuai urutan makhroj-nya dari kerongkongan, lidah, gigi, dan dua bibir. Ia mulai dengan huruf ayn (ع) dan mengakhirkan huruf illah (م و ا ي ), seakan Sibawayh meniru orang India dalam menyusun huruf Sansekerta.
Kitab karya al-Khalil bin Ahmad al-‘Ayn membahas hitungan nilai kata yang terpakai pada masanya. Al-Suyuthi menukil bahwa Khalil menghitung kata-kata bahasa Arab yang terpakai atau yang tidak terpakai berjumlah 12.305.412 kata. Mungkin jumlah sebanyak itu termasuk pembentukan kata yang terdiri atas kata yang berhuruf asal dua, tiga, empat, dan lima, tanpa disebutkan kata-kata yang terpakai. Abu Bakar al-Zubaydi yang membuat ringkasan kitab al-‘Ayn menyebutkan bahwa setelah dia mengkaji kitab tersebut dia menemukan jumlah kata dalah bahasa Arab sebanyak 6.699.400 kata, yang tidak terpakai jumlahnya hanya 5620 kata, sedangkan sisanya, sebanyak 6.693.780 kata merupakan kata-kata yang terabaikan.
Kitab al-‘Ayn tidak sampai kepada kita kecuali potongan yang dikutip oleh buku-buku yang membahas bahasa, seperti Al-Muzhir karya Imam Al-Suyuthi dan kitab Sibawayh yang lain. Mungkin karena panjangnya buku ini, atau kesukaan orang terhadap ringkasan yang dibuat oleh Al-Zubaydi, akhirnya tidak ada yang mencetak buku tersebut. Menurut Ibn al-Nadhim dalam bukunya, al-Fihrist, kitab al-Khalil terdiri atas empat puluh delapan jilid. Karya tulisnya ini, menurut banyak orang, belum tertandingi oleh ahli gramatika, ahli bahasa, dan sastrawan pada zamannya. Umumnya mereka hanya memanfaatkan buku yang ditulisnya.
Tidak ada yang memungkiri bahwa ia adalah pencipta timbangan (wazan) bunyi dalam syair, membagi-baginya dalam beberapa potongan. Pekerjaan ini dia lakukan selama berjam-jam setiap hari di dalam ruang belajarnya, dengan mengetuk-ngetukkan dan menggerakan tangannya. Bahkan dia sampai dikira gila oleh orang-orang di sekitarnya karena melakukan riset ini.
Selama masa hidupnya, Khalil menjalani kehidupannya dalam kondisi yang sangat sederhana. Dia tidak mempedulikan dunia. Diceritakan ada salah seorang tokoh negara yang mengirim utusan kepadanya, meminta dirinya agar mau mengajar anaknya. Khalil kemudian mengeluarkan roti keringnya sambil berkata, “Aku tidak memiliki apa-apa selain roti kering ini. Akan tetapi, selagi aku masih mencari roti seperti ini, aku tidak memerlukan kalian.” (Fathurrohman Rustandi)
